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La fondazione di Oria, secondo Erodoto, avvenne quando un gruppo di cretesi naufragò lungo le coste salentine non lontano da Oria. I cretesi scelsero il colle più alto per iniziare la costruzione della città in quanto da lì potevano ben controllare tutto il territorio circostante. Diedero a tale città il nome Hyria.
Durante l'VIII secolo a.C. Oria comincia la sua evoluzione da abitato "sparso" a città vera e propria: infatti abbiamo una concentrazione probabilmente di capanne sul colle più alto della città. Oria divenne la capitale politica della confederazione messapica, intessendo rapporti sia con centri della Messapia che con città magno-greche. Di particolare interessa risulta il rapporto con la vicina e potente città di Taranto, con la quale il rapporto non era certo dei più pacifici, anche se vi erano periodi di floridi scambi culturali e commerciali. La rivalità dei Messapi con Taranto giunse all'apice nel 473 a.C. quando i Tarantini, uniti ai Reggini si scontrarono con i Messapi. Tale forte conflitto fini con l'indebolire sia i Messapi che i Tarantini. Nel 272 a.C. Taranto e di lì a poco i Messapi finirono nella sfera d'influenza di Roma; Oria non perse però la sua importanza. Nel 88 a.C. divenne municipio romano.
Tra VIII e X secolo, la città di Oria raggiunge il suo massimo splendore culturale. Il suo prestigio è dovuto alle scuole della sua comunità ebraica[6]. Tra i più noti maestri di Oria Amittai, il nipote Amittai ben Shefatiah e il medico Shabbetai Donnolo. Donnolo, grazie al suo sapere e alla sua perizia non comune, anticipa l'archiatra, figura tipica del basso Medioevo. Amittai, Shefatiah, Amittai ben Shefatiah, Shabbatai ben Abraham Donnolo e Ahimaaz ben Paltiel hanno prodotto una cospicua mole di fonti utili alla ricostruzione del pensiero mistico, della filosofia e della mentalità ebraica tra IX e X secolo.
Le fonti di natura ecclesiastica sono poco affidabili, e frutto di evidenti quanto grossolani falsi storici.
In seguito la città fu un territorio di transizione tra Bizantini e Longobardi nei pressi del centro abitato città doveva trovarsi il cosiddetto limitone dei greci; una sorta di confine tra territori longobardi e bizantini. Nel corso del IX-X secolo fu spesso bersaglio dei Saraceni, che saccheggiarono e distrussero più volte la città. L'imperatore Ludovico II nel 867 si recò in Oria per liberarla dai saraceni; ma gli attacchi non cessarono. Nel 924 i saraceni misero a ferro e fuoco la città e ci furono numerose vittime.
Nell'XI secolo si assiste all'ascesa dei Normanni: nel 1062 fu conquistata da Unfredo d'Altavilla. Federico II espropria e amplia a partire 1225 la fortificazione normanna, stabilendo l'obbligo per nobili, possidenti, ecclesiastici e comunità sia urbane che rurali di contribuire alla manutenzione del castello di Oria. La città si ribellò a Manfredi, subì l'ennesimo assedio ma ne fu presto liberata grazie anche all'eroico Tommaso d'Oria. Sotto il dominio degli Angioini, Oria subì un nuovo assedio, nel 1433venne saccheggiata dal condottiero Giacomo Caldora. Divenne poi feudo degli Orsini Del Balzo.
Alle soglie del 1500 Oria dovette subire nuovi assedi; celebre l'aspra resistenza contro gli spagnoli che assediavano la città, salvata secondo la leggenda dal patrono san Barsanofio e dal valore di tutti i cittadini. Da questo momento in poi la città fu infeudata a diverse famiglie: nel 1572 san Carlo Borromeo alienò il feudo al vescovo di Cassano; per poi passare agli Imperiali di origine genovese. Dopo il XVI secolo comincia anche un lento declino dell'antica città, soprattutto a causa dello sviluppo del borgo di Francavilla Fontana. Nel corso del Settecento a cura di Michele Imperiali vengono restaurati alcuni monumenti della città, tra cui Porta Manfredi.
Nella seconda metà dell'Ottocento, nonostante la propaganda post-unitaria, non mancarono a Oria voci contrastanti l'unità: per citare solo un esempio negli atti di polizia contro associazioni e atti contro lo Stato, figurano parole oltraggianti la persona del re in casa di Luigi Lombardi. Vi sono anche altri atti di presunte riunioni sovversive in cui parteciparono cittadini oritani e dei paesi limitrofi. Il 21 settembre del 1897, la città venne investita da un potente ciclone che danneggiò gran parte dei monumenti antichi.
Durante le guerre mondiali il comune ha versato il suo contributo alla Patria: furono molti infatti gli oritani morti combattendo.
